Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen

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Nach der ersten stereoselektiven Synthese von E. Fischer1 und Arbeiten von W. Marckwald2 wurde im letzten Jahrhundert bekannt, dass sich Enantiomere in ihren physiologischen Eigenschaften drastisch unterscheiden können. Einige Beispiele dafür sind: Die unterschiedliche Geruchswahrnehmung von Limonen, das in Zitrusfrüchten vorkommt.3 Während (S)-Limonen ((S)-1) (S von lat. sinister = links) nach Zitrone riecht, riecht (R)-Limonen ((R)-1) (R von lat. rectus = rechts) nach Orangen. Ein Abbauprodukt des Penicillins, (S)-Penicillamin ((S)-2), als Medikament unter dem Handelsnamen Trolovol® bekannt, wird zur Behandlung der rheumatoiden Arthritis eingesetzt. Das Enantiomer (R)-Penicillamin ((R)-2) besitzt dagegen toxische Wirkung