Studien zur Synthese des C1-C23 Fragments von Pulvomycin

Im Rahmen dieser Arbeit wurden Studien zum C1-C23-Fragment des Pulvomycins durchgeführt. Die konvergente Synthese umfasst eine Julia-Kocienski-Olefinierung sowie eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion zum Aufbau der Trieneinheit und eine Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung sowie eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion zum Aufbau der Trienoneinheit. Ausgehend von D-Phenylalanin wurde das Grundgerüst von Pulvomycin in 6% Gesamtausbeute über 16 Schritte in der längsten linearen Reaktionsfolge synthetisiert. Zusätzlich wurden Testreaktionen zur Yamaguchi-Veresterung und zur Abspaltung der MEM-Schutzgruppe an Modellsubstraten durchgeführt.