Synthese fluoreszierender Glycosphingolipide für biophysikalische Untersuchungen

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Glycolipide sind ein wesentlicher Bestandteil der Zellmembran von Säugetieren und spielen, insbesondere Glycosphingolipide, eine wichtige Rolle in zahlreichen (patho)physiologischen Prozessen sowie in der Organisation der Membran. Diese Arbeit konzentriert sich auf die Entwicklung eines modularen Synthesewegs zur Herstellung fluoreszierender Derivate des Glycosphingolipids Gb3 (Globotriaosylceramid) für biophysikalische Untersuchungen. Hierbei wurde ein BODIPY-Fluorophor über Polyethylenglycol-Linker unterschiedlicher Längen an der Kohlenhydrat-Kopfgruppe angebracht. Es wurde angenommen, dass die Modifikation an der ausgewählten Position das natürliche Verhalten der Verbindungen in der Membran und ihre Funktion als Rezeptor für das bakterielle Shiga-Toxin nur geringfügig beeinflusst. Der unpolare Ceramidteil wurde variiert, indem verschiedene Fettsäuren an das Sphingosin-Grundgerüst angehängt wurden. Mit den hergestellten Verbindungen kann der Einfluss der Fettsäure auf das Verhalten der Glycolipide in der Membran untersucht werden. Zudem ist es möglich, die Bindung an das Shiga-Toxin zu visualisieren.